En mayo 1998, un grupo de cofrades ciudadrealeños pertenecientes a otras Hermandades de Ciudad Real y con una experiencia contrastada en el mundo de las cofradías, inician  los trámites necesarios  para conseguir incluir una nueva hermandad a la nómina de cofradías de Semana Santa de nuestra capital.  
       Después de un año de conversaciones el 29 de mayo se firma el acta constitucional y se presenta un amplio proyecto de la futura corporación al Sr. Obispo Prior de la Diócesis, por aquel entonces, D. Rafael Torija de la Fuente, este aprueba la constitución de la misma, el 29 de julio de 1999 siendo el primer Hermano Mayor de la cofradía, D. Ángel Velasco Molina, como sede canónica de la cofradía es elegida la Parroquia de Nuestra Señora de los Ángeles cuyo Párroco D. Francisco Romero García será el consiliario de la Hermandad.
          La intención de la Junta de  Gobierno era realizar su primera Salida Penitencial el año 2000 y para ello, contactan con el imaginero cordobés D. Miguel Ángel González Jurado para que realice la imagen de Jesús Cautivo. La nueva imagen se bendice de 19 de febrero del 2000, en la Parroquia de Ntra. Sra. de los Ángeles a la que acudieron autoridades civiles y religiosas, el presidente de la Comisión Permanente, así como representantes de numerosas Hermandades de la capital. Al final de la Eucaristía la Agrupación Musical de la Vera Cruz interpretaría la marcha "Cautivo en su Prendimiento" dedicada a la nueva imagen y compuesta por David Perangón.
          La primera salida penitencial se produce el 16 de abril del 2000, la Hermandad forma su cortejo con apenas medio centenar de túnicas y con todos los enseres prestados por las hermandades de la Coronación, Humillación  y Jesús Nazareno de Ciudad Real y la Hermandad del Polígono de Sevilla. La cofradía a su llegada a la calle Lanza se tuvo que dar la vuelta y regresar al templo por la lluvia y suspender así,  su primera salida penitencial.
           En febrero del año 2001 dimite de su cargo de Hermano Mayor D. Ángel Velasco Molina dejando en el cargo hasta el final de la legislatura a Dª Adela Plaza García. En esa Semana Santa se estrenarían dos figuras para el grupo escultórico que conformara en un futuro el misterio del Prendimiento de Jesús Cautivo, también se adquieren unos nuevos los candelabros para el paso labrados en madera de cedro.        
              La Hermandad inaugura su Casa Hermandad en febrero del año 2003, situada en el paseo de Carlos Eraña nº 10, es bendecida por el consiliario de la Hermandad, a dicho acto acuden numerosos Hermanos Mayores y cofrades de Ciudad Real.
           D. Francisco Cendreros García es nombrado Hermano Mayor Honorario el 15 de marzo del 2003.
           En el año 2004 se incorpora una nueva imagen, Judas Iscariote al grupo escultórico.                 
           Con motivo del V Aniversario de la Hermandad, y al termino de la Función Solemne,  se bendice un retablo cerámico con la imagen de Jesús Cautivo, instalado en la plaza de la Parroquia y realizado por Cerámicas Santa Ana de Sevilla.
            El 1 de abril del año 2007,  la Hermandad no realiza su estación de penitencia por causa de la lluvia y hace que se quede sin salir la cofradía, esa Semana Santa, el paso de Jesús Cautivo recuperaba  la tradición de llevar una escolta de cinco números de la Guardia Civil.
            Después de un mandato de ocho años, el 26 de mayo del 2007 se celebran las primeras elecciones a Hermano Mayor de la cofradía, a dicha convocatoria solo acude una candidatura, que presenta Dª Adela Plaza García que es al final, la que sale elegida por mayoría absoluta por todos los presentes.